Das Leben Benedikts ist schnell erzählt:

Benedikt wurde 480 bei NURSIA in Umbrien, im sabinischen Bergland, vermutlich in einer gut gestellten Mittelklasse geboren. Die Gegend um Nursia wurde von Mönchen evangelisiert. So mag es sein, daß er schon in seiner Jugend mit dem Mönchtum in Verbindung kam.

Als junger Mann wurde er zum Studium nach Rom geschickt. Rom hatte damals seine Bedeutung als Hauptstadt des Reiches verloren und war vom Verfall gezeichnet. Während seiner Studien in Rom konnte er nicht nur Dekadenz, sondern auch monastische Kreise kennenlernen.

Der moralische Niedergang der Stadt war ihm zutiefst zuwider. Er brach die Studien bald ab, "verließ die Welt" und zog in die Einsamkeit. Er schloß sich zunächst einer Asketengemeinschaft in Enfide (Affile) an. Doch schon nach kurzer Zeit entfloh er der Gemeinschaft und verbarg sich 3 Jahre lang in einer Höhle bei Subiaco. Hier durchlebte er die Erfahrungen des orientalischen Mönchtums: Fasten, Abtötung, Gebet, Anfechtungen durch die Dämonen. Unter der geistlichen Führung des Mönches Romanus lebte er als Einsiedler für drei Jahre in einer engen Höhle. Hier wird er tiefe Erfahrungen über die Abgründe des menschlichen Herzens gemacht, die Hl. Schrift meditiert und versucht haben, sie sein Leben durchdringen zu lassen. Nach diesen Kämpfen fand er zum Frieden und Einklang mit sich selbst und war  nun seinerseits fähig ist, andere zu leiten.

Nun fanden Menschen den Weg zu ihm, zunächst Hirten aus der Umgebung. Sie wollten sich von ihm die Botschaft Christi verkünden lassen. Ein nahegelegenes Kloster in  Vicovaro hörte von seinem Ruf und wählte ihn zum Vorsteher. Doch offensichtlich war Benedikt für diese Mönche zu streng. Schließlich wollten sie ihn vergiften, um ihn loszuwerden und ihr religiös verbrämtes bürgerliches Leben weiter leben zu können. Benedikt verließ den Konvent wieder und zog sich erneut in seine geliebte Einsamkeit zurück.

Einige Zeit später gründete Benedikt das erste Kloster in der alten "villa Neronis", nahe der Staumauer und der Siedlung des früheren Subiaco. Hier verbrachte er die längste Zeit seines Subiacoaufenthaltes.
Nach welcher Regel lebte man hier? Es gibt verschiedene Vermutungen. Sicher aber war die erste Regel die Hl. Schrift. Benedikt, als Abt, half durch seine Weisungen, sein persönliches Wort und Leben, daß sie ins Leben der Gemeinschaft übersetzt wurde. Vermutlich hatte man auch andere Texte, die in diesem Bestreben halfen.

Benedikt machte im Tal des Anio eine Wende durch. Wenn zunächst das Erlangen des eigenen Heils im Vordergrund gestanden haben mochte, so ging es nun vorrangig um Gemeinschaft in Christus. Wenn er in der ersten Etappe dem Kampf gegen viele Versuchungen Gewicht eingeräumt haben mochte, so zeigt er sich in den Weisungen der Regel als ein Menschen, der weder Körper noch Welt abwertet und die Askese im Streben nach der Liebe einordnet. Während er sich vorher radikal von der Welt abgewandt hatte, begann er hier, die neue Hinwendung zur Welt und die Öffnung auf ihre Nöte. Es gelingt ihm, wichtige Werte des Einsiedlertums zu integrieren. Er betont den Wert des Schweigens, der Demut, des inneren Gebetes; sieht den Wert jeder einzelnen Person vor Gott, weiß um die Wichtigkeit der geistlichen Führung und schätzt realistisch das Böse im Menschen und außerhalb seiner ein.

Benedikts Durchbruch zu einem Menschen, der ganz bei sich und mit sich in Einklang war, blieb nicht ohne Wirkung auf seine Umgebung. Nun sammelten sich Schüler um ihn. Schon in Subiaco gründete Benedikt verschiedene Klöster, von denen man heute noch Spuren sieht; es entstand eine Art Klosterverband. Benedikt gründete 12 kleine Klöster. Jedem gab er einen Abt als Vorsteher. Er selbst hatte die Gesamtleitung. Die Mönchskolonie blühte auf. Immer mehr römische Edelleute brachten Benedikt ihre Söhne zur Erziehung. Doch das erregte den Neid eines benachbarten Priesters. Er ließ junge Mädchen vor den Zellen der Mönche tanzen, um sie zu versuchen. Benedikt wich den Belästigungen des Priesters und zog nach Monte Cassino.

Gegen 529 zog Benedikt nach Monte Cassino. Die Tradition nennt das Jahr 529 als das Gründungsjahr von Monte Cassino, das gleiche Jahr, in dem die heidnische Philosophenschule in Athen ihre Tore schloß. Eine neue Schule entstand, eine Schule des Herrn.
Man kann das als eine Art "Rückkehr zur Welt" bezeichnen. Das Grundstück wurde vermutlich durch Beziehungen zu Adelskreisen in Rom erstanden, es bot genügend Schutz für das Kloster, lag aber doch nah genug an der Verkehrsstraße gegenüber den verschiedenen Strömungen; auch das Heidentum war noch lebendig.

Auf dem Berg bei Cassino baute Benedikt eine neue Mönchsgemeinschaft auf und schrieb für sie eine Regel. Die Regel ist das Kostbarste, das uns Benedikt hinterlassen hat. Aus ihr geht hervor, wer er im tiefsten gewesen ist und wie er selbst gelebt hat.
Lange Zeit dachte man, die Regel sei Benedikts persönlichstes Werk. Doch die neueren Forschungen haben ergeben, daß Benedikt sich in seiner Regel sehr stark an Vorlagen gehalten hat, vor allem an die sogenannte Regula Magistri. Aber gerade aus dem Vergleich mit der Vorlage läßt sich die Originalität und eigentliche Größe Benedikts erkennen. Gegenüber einer pessimistischen, mißtrauischen und oft rigorosen Sicht des Menschen in der Vorlage tritt bei Benedikt eine vertrauende Haltung gegenüber seinen Mönchen. Das Vertrauen in den guten Kern des Menschen war nicht selbstverständlich in einer Zeit, da die feindlichen Parteien sich gegenseitig durch Grausamkeit übertrafen, da die sittliche Kraft des Römertums erloschen und kein Ansatz zu einem gedeihlichen Zusammenleben der Menschen zu erkennen war. In dieser Zeit der Unzuverlässigkeit, da die Menschen voreinander in Angst und mißtrauen lebten, wagte es Benedikt, an das Gute im Menschen zu glauben und seine Mönchen nicht durch mißtrauische Strenge, sondern in Vertrauen, Güte und brüderlicher Liebe zu leiten.
Die Weisheit, die aus der Regel spricht, läßt auf die Erfahrungen schließen, welche Benedikt mit sich gemacht haben muß. Benedikt hat sich den Anfechtungen und Gefährdungen durch das Böse gestellt, er hat im Ringen um innere Lauterkeit die Abgründe des Menschseins geschaut, so daß ihm nichts Menschliches fremd blieb. Aber er hat auch die Macht der Gnade erfahren, die uns zu heilen versteht. Und so wurde er zu einem weisen Arzt, der mit den Menschen umzugehen verstand, der sie nicht durch zu hohe Forderungen abschreckte, sondern sie in ihrer Schwäche annahm und so zu heilen vermochte.

Die Wirkung Benedikts zu seinen Lebzeiten war gering. Er baute seine Gemeinschaft auf und leitete sie bis zu seinem Tod, wahrscheinlich im Jahre 547.
Gregor schildert Benedikt zwar als Friedensvermittler mit Totila, als Beschützer der Entrechteten,  als Helfer der Armen und als jemand, der ununterbrochen das Evangelium predigte. Doch nach einer Wirkung, wie sie die Titel "Vater des Abendlandes" oder "Patron Europas" anzeigen, suchen wir in seiner Biographie vergebens. All seine Wirkung verlegte er in seine Regel. Sein Werk ist wichtiger als seine Gestalt. Benedikt verkündet nicht sich und seine persönliche Originalität, sondern er weist in seiner Regel einen Weg, einen Weg, den durch die Jahrhunderte hindurch Tausende von Mönchen gegangen sind und den sie als hilfreich erfahren haben. Darüber hinaus haben auch viele andere Menschen in der Regel Hilfe für ihr Leben gefunden.